重排反应简介

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在化学反应中，有一种特殊的类型被称为重排反应，它涉及分子内部结构的重新排列。这种反应可以分为两种主要类型：基团迁移重排和环反应。

基团迁移重排，例如缺电子重排，以频哪酮重排为例，涉及反应物中一个基团（如羟基）通过失去电子形成缺电子活性中心，促使邻位的基团（如甲基）迁移，形成稳定的产物。这种反应通常伴随着键的断裂和重组。富电子重排，如法沃斯基重排，基团在富电子活性中心（如负碳离子）的作用下发生迁移，产生结构不同的化合物。

环反应，如Favorsky重排，涉及到分子内部共价键的变化，如环丁烯经过加热可以发生逆向电环化或氢原子迁移。科普重排和克莱森重排是这类反应中常用的，如内消旋-3,4-二甲基-1,5-己二烯转变为(Z, E)-2,6-辛二烯。Favorskii重排则是α-卤代酮在碱性条件下转变为羧酸衍生物的过程。

在环酮反应中，通过特定的碱（如氢氧根离子、醇盐负离子或胺）作用，环酮会失去一个碳原子，生成环烷基羧酸。此外，Favorskii重排反应的机理包括形成烯醇负离子，随后进攻碳原子并释放氯离子，形成中间体，最终得到产物。

值得注意的是，Favorskii重排反应也可以通过光化学反应进行，如对羟基苯乙酰基保护的磷酸酯在光作用下通过自由基途径，最终转化为对羟基苯乙酸和磷酸基团。

扩展资料

重排反应（rearrangement reaction）是分子的碳骨架发生重排生成结构异构体的化学反应，是有机反应中的一大类。重排反应通常涉及取代基由一个原子转移到同一个分子中的另一个原子上的过程。